Với 51 và 54 điểm trên BXH sau 26 vòng, Roma và Milan lần lượt kém Inter 7 và 4 điểm, rõ ràng một trận hòa sẽ khiến 2 đội cùng tạo cơ hội cho Inter gia tăng cách biệt ở trận đấu muộn nhất của vòng 27 với Genoa. Vậy nên chỉ có giành chiến thắng mới có thể tiếp tục cuộc đua tới ngôi vô địch, đó đêì là mục tiêu mà Roma và Milan hướng tới trong trận đấu này.
Roma rõ ràng đang ở vị trí yếu thế nhất trong cuộc đua tam mã, nhất là sau trận hòa đáng tiếc trước Napoli ở vòng 26. Dẫn trước 2-0 nhưng lại để đội chủ sân San Paolo lội ngược dòng ở phút cuối cùng, Giallorossi đã mất 2 điểm và tụt lại phía sau Inter và Milan. Đó chính là trận đấu thất vọng liên tiếp thứ 2 của đội bóng áo bã trầu sau khi bị loại khỏi Europa League bởi Panathinaikos. Roma không còn sống trong những ngày hân hoan với chuỗi 19 trận bất bại, giờ đây những ngày tháng mệt mỏi cuối mùa giải đang đeo trên chân đội bóng thủ đô.Đúng vào thời điểm đang có dấu hiệu chững lại, Roma lại gặp Milan, đội bóng đang chơi khá ấn tượng trong thời gian gần đây. Ở trận lượt đi tại vòng 8 trên sân San Siro, Roma đã gây nhiều khó khăn cho Milan nhưng cuối cùng vẫn ra về trắng tay bởi 2 bàn thắng của Ronaldinho và Pato. Đêm nay Milan sẽ không có “vịt” Pato bởi chấn thương ở vòng trước nhưng với Ronaldinho thì Roma hoàn toàn có lý do để mà lo sợ.
Milan đến sân Stadio Olimpico với sự quyết tâm và hứng khởi sau 3 chiến thắng liên tiếp ở Serie A để đòi lại vị trí thứ 2 bị Roma lấy mất và tận dụng thời cơ Inter sẩy chân để rút ngắn cách biệt còn 4 điểm. Dù trận lượt về Champions League đầy hiểm nguy tại Old Trafford đang đến gần nhưng thầy trò Leonardo đang tập trung toàn lực vào trận đấu với Roma. Chỉ cần 1 chiến thắng Milan sẽ bỏ rơi Roma và yên tâm chờ đợi trận Inter – Genoa có thể xảy ra bất ngờ.Dù Olimpico là nơi “đi dễ khó về” khi Roma đã có tới 11/13 chiến thắng tại đây nhưng Milan cũng chẳng phải lo ngại khi họ cũng chính là một trong 2 đội có thành tích sân khách tốt nhất (cùng Inter) khi thắng 7/13 trận và chỉ để thua 2 trận mỗi khi xa nhà. Phong độ, niềm tin cộng với sự thăng hoa của Ronaldinho sẽ là yếu tố quyết định khả năng có 3 điểm trọn vẹn của Milan đêm nay hay không. Biết đâu đó sẽ lại là liều “doping” còn giúp Rossoneri đảo ngược cả thế cờ gần như đã an bài tại Champions League trước MU?