Hơn 2 năm trước, dù rất thành công khi đưa Chelsea trở thành một thế lực tại giải Ngoại hạng nhưng HLV đầy cá tính Jose Mourinho cũng phải khăn gói ra đi sau khi thỏa thuận với ông chủ Roman Abramovich (chi tiết vẫn là bí mật giữa 2 người). Nguyên do của sự việc cũng vị Chelsea chưa thể xưng bá ở Châu Âu như mong muốn của tỷ phú người Nga. Chính vì vậy sau khi liên hệ với Carlo Ancelotti, Abramovich hi vọng với kinh nghiệm ở Champions League khi còn dẫn dắt Milan của Carletto sẽ giúp Chelsea “đổi vận”.Nhưng hiện thực khắc nghiệt đã không cho phép điều đó xảy ra. Chelsea đã bị knock-out ngay từ vòng 1/8 Champions League và trớ trêu thay lại thất bại chính Inter Milan, đội bóng mà “người cũ” Mourinho đang dẫn dắt. Chelsea đã thua trong cả 2 lượt trận đi-về với tổng tỷ số 3-1 và đó là một kết quả không hề mong muốn chút nào đối với Abramovich. Có lẽ lường trước được những khó khăn sắp tới, thậm chí cả chuyện sớm mất việc, Ancelotti tỏ ra khá lo lắng sau khi Chelsea thua trận trước Inter.
“Giờ Chelsea còn 2 mục tiêu quan trọng trước mắt (giải Ngoại hạng và FA Cup). Chắc chắn sẽ có nhiều áp lực trong vài trận đấu tới nhưng chúng tôi sẽ phải mạnh mẽ hơn và kiểm soát được những cảm xúc. Điều đáng tiếc là Chelsea đã không thể chơi tốt như trận lượt đi trước Inter Milan. Nhưng tôi đã quen sống trong môi trường áp lực như thế này và đó là điều bình thường với mọi HLV.”Giờ đây, Chelsea chỉ còn tập trung toàn lực vào 2 đấu trường là giải Ngoại hạng và FA Cup. Ở giải Ngoại hạng, The Blues đang xếp thứ 2 với 2 điểm ít hơn MU nhưng còn 1 trận chưa đấu, còn ở FA Cup, họ đã vào bán kết và sẽ gặp Aston Villa. Nếu như không thành công, đặc biệt là giải Ngoại hạng, có lẽ tương lai của Ancelotti sẽ được định đoạt. Nên nhớ với những “con buôn” như Abramovich, nhiều lúc họ đưa ra quyết định tàn nhẫn rất nhanh chóng.