10) Chelsea v Rosenborg (vòng bảng năm 2007)
Đây là trận đấu cuối cùng ở Champions League của Mourinho trên cương vị HLV của Chelsea. Trận đấu tại Stamford Bridge này đã chứng kiến số cổ động viên có mặt trên khán đài thấp nhất trong những năm ông cầm quyền ở đây với 17.000 chiếc ghế trống. Trận hoà với Rosenborg cộng với thất bại trước Aston Villa cũng như việc bị Blackburn Rovers cầm chân là nguyên nhân trực tiếp khiến Roman Abramovich quyết định sa thải Mourinho. Tuy nhiên, nguyên nhân sâu xa lại nằm ở bất đồng với người học trò Andriy Shevchenko.
10 khoảnh khắc ấn tượng của Mourinho ở Champions League
9) Chelsea v Porto (vòng bảng năm 2004)
Sau khi giúp Porto có chức vô địch năm 2004, đây là lần đầu tiên Mourinho trở về Dragao trong thế đối đầu đội bóng cũ. Tuy nhiên, The Blues của ông đã thua Porto với tỷ số sát nút 1-2. Các cổ động viên đội chủ nhà vẫn vỗ tay đón chào ông như người con cũ.
Chelsea v Barcelona (vòng bảng năm 2006)
Sau bàn thắng của Drogba, Mourinho đã ăn mừng bằng cách chạy dọc theo các khán đài của chảo lửa Nou Camp. Đó được coi là hành động trêu tức các Cules có mặt trên khán đài.
7) Inter v Chelsea (vòng 1/16 năm 2010)
Đây chính là trận lượt đi giữa Chelsea và Inter diễn ra cách đây gần ba tuần trên sân San Siro. Trước trận chiến này, khi được hỏi về đối thủ cũ ở Seria A là Ancelotti, Mourinho đã thẳng thắn với báo chí rằng: “Chúng tôi không phải là bạn.” Màn khai hoả cho cuộc đấu khẩu sau đó chính thức bắt đầu.
10 khoảnh khắc ấn tượng của Mourinho ở Champions League
6) Chelsea v Liverpool (bán kết năm 2005)
Trong trận bán kết lượt về giữa Chelsea và Liverpool, mặc dù trái bóng quyết định chưa hề lăn qua vạch vôi nhưng vẫn được trọng tài công nhận. Nó là nguyên nhân chính khiến The Blues bị loại ở ngưỡng cửa chung kết. Mourinho đã nói: “Đó là bàn thắng đến từ mặt trăng. Đội bóng chơi tốt hơi đã bị loại. Liverpool ghi bàn, nếu bạn có thể nói họ ghi bàn thì có nghĩa bạn nói trọng tài biên đã ghi bàn. Tôi không hề chỉ trích họ.”
10 khoảnh khắc ấn tượng của Mourinho ở Champions League
5) Chelsea v Barca (tứ kết năm 2005)
Người đặc biệt đã lên án trọng tài Anders Frisk khi ông vua áo đen cho Barca hưởng nhiều lợi thế trong trận lượt đi tại Nou Camp. Kết quả là đại diện của TBN đã giành chiến thắng 2-1. Đây được coi là một trong những hành động chống đối quyết liệt trọng tài đầu tiên trong nghiệp cầm quân của ông.
4) Chelsea v Bayern (tứ kết năm 2005)
Đó là sự thật hay chỉ là một truyền thuyết mang bản sắc riêng của Champions League? Trận tứ kết với Bayern năm đó, Mourinho bị cáo buộc rằng ông đã chống lại lệnh cấm chỉ đạo của UEFA. Người đặc biệt đã trốn trong xe chứa quần áo thi đấu của các cầu thủ để có thể vào được phòng thay đồ và chỉ đạo chiến thuật cho các học trò. Trợ lí Rui Faria cũng bị cáo buộc đã ngầm liên lạc với Mourinho bằng một chiếc tai nghe nhỏ.
10 khoảnh khắc ấn tượng của Mourinho ở Champions League
3) Porto v MU (2004)
Jose Mourinho tự giới thiệu về mình bằng tiếng Anh một cách đầy tự tin trước trận đấu như để chọc tức Ferguson. Sau chiến thắng trước HLV kì cựu này, Người đặc biệt đã không giấu nổi niềm phấn khích khi nhảy lên như một đứa trẻ với món quà Giáng sinh sớm. Fergie đã không tỏ ra thích thú với hành động này và giữ lại chai rượu vang mà ông vốn định mời Mourinho. Trong khi đó, HLV người Bồ Đào Nha có cái nháy mắt đầy ẩn ý với chủ tịch Abramovich. Đây rất có thể là thời điểm quyết định đến bản hợp đồng đưa ông đến Chelsea mùa giải sau đó.
10 khoảnh khắc ấn tượng của Mourinho ở Champions League
2) Chelsea v Barca (tứ kết lượt về năm 2005)
“Bạn có muốn biết về đội bóng của tôi? Tôi có thể nói đội bóng của tôi không khác gì Barcelona.” Mourinho đã trả lời báo chí như vậy sau khi đã trở thành HLV của Chelsea. Theo ông, những gì ông bắt đầu với The Blues giống như tất cả những điều Frank Rijkaard có thể mang đến cho Barca. Năm 2005, Chelsea của Người đặc biệt đã loại Barca tại vòng knock-out đầu tiên. Đại diện của Tây Ban Nha giành lợi thế với tỉ số 2-1 ở lượt đi tại Nou Camp nhưng sau đó đã chịu thua 2-4 ở Stamford Bridge trong khuôn khổ lượt về.
1)Vô địch Champions League năm 2004
Porto kết thúc Champions League mùa giải 2003/2004 với chiếc cúp danh giá nhất châu Âu. Trong mùa giải đó, họ đã lần lượt vượt qua những CLB đình đám như Manchester United, Lyon và Deportivo La Coruna để thẳng tiến vào chung kết gặp AS Monaco. FC Porto do Người đặc biệt dẫn dắt đã giành chiến thắng 3-0 với hai bàn thắng được ghi trong bốn phút của hiệp hai. Chiến tích này đã trực tiếp đưa Mourinho trở thành một huấn luyện viên nổi tiếng. Cũng nhờ kỳ công này mà ngay mùa bóng sau đó, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã hạ cánh xuống Stamford Bridge để giúp chủ tịch Abramovich mang vinh quang về cho The Blues.